HIDROCARBUROS AROMATICOS

Introducción

 

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos.

 

Hoy, el termino aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El presente trabajo esta destinado a analizar de forma exhaustiva los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente con él.

 Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados, además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina y el diazepan(valium)

 Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la medula ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia (disminución de los glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe evitar el contacto directo y exposiciones prolongadas al benceno.

 "La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fabrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al frío en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de liquido trasparente. Al examinar este liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno."

 

Fuentes de hidrocarburos Aromáticos

 Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son el carbón (o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos.

El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.

 

 

 

Nomenclatura de compuestos aromáticos

Las sustancias aromáticas han adquirido gran numero de nombres comunes, no sistemáticos. La IUPAC permite mantener el uso de algunos de estos nombres, aunque en general se desalienta su uso. Es así como el metilbenceno es llamado tolueno, el hidroxibenceno, fenol; el aminobenceno, anilina; etc.

Los derivados del benceno monosustituidos se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal. Así el C6H5NO2 es nitrobenceno y el C6H5Br es bromo benceno.

 Cuando el benceno se encuentra unido a un alcano de más de seis carbonos, el compuesto se nombra como un alcano sustituido por un fenilo, que por lo general se abrevia con la letra griega mayúscula Fi, o -Ph.

A los bencenos cuando se encuentran disustituidos, se les llama usando los prefijos orto- u o-disustituido cuando tiene una relación 1,2 en el anillo, es decir, están en carbonos vecinos; meta- u m-disustituido cuando están en relación 1,3 en el anillo, es decir, separados por un tercer carbono; para- o p-disustituido, cuando se encuentran en relación 1,4, es decir, en extremos opuestos de la molécula.

 Cuando un benceno posee más de dos sustituyentes, se debe nombrar enumerando la posición de cada uno de ellos en el anillo. La numeración debe asignarse de manera que se asignen los números más pequeños posibles partiendo por el más importante. Los sustituyentes se nombran alfabéticamente cuando se establece el nombre.